Gắn bó tình bằng hữu thắm thiết với Adélaide de Bourgogne, song ông đã thành công làm cho mình được bầu làm Giáo hoàng khi bà qua đời vào năm 999. Trước khi chết, ông thú nhận đã ăn nằm với con quỷ "Điana". Bà này có mặt trong truyền thuyết thánh Nicôlai và các truyền thuyết khác như truyền thuyết về Gerbert nghĩa là Sylvester II.

Ông là Giáo hoàng người Pháp đầu tiên và chọn danh hiệu Sylvester II căn cứ trên Giáo hoàng Sylvester I là người đã làm Giáo hoàng dưới triều Constantinô I, người đã thừa nhận Kytô giáo là tôn giáo của đế quốc Rô-ma. Học thức uyên bác của ông thật mênh mông, ông đã là "ánh sáng Giáo hội và niềm hy vọng của thế kỷ ông".

Là người có học thức cao, ông khởi xướng việc dùng chữ số Ả Rập, số thập phân và số không. Ông dùng địa vị của mình để làm cho các giáo sĩ phương tây thừa nhận nó. Chúng ta cần biết rằng khoảng năm 1000, việc thực hành phép chia (không dùng số không) đòi hỏi sự tương đương mà ngày nay chúng ta gọi là một đơn vị giá trị trong một trường đại học.

Triều đại của ông trải qua năm 1.000 - được coi như năm quyết định đối với ngày cánh chung.

Cùng với Giáo hoàng Gregorius V, ông là người bảo vệ không nhân nhượng quyền lực độc lập của Giáo hoàng. Mặc dù phải đến giữa thế kỷ thứ XI thì chế độ Giáo hoàng mới thực sự được cải cách.

Ông cố gắng vực dậy nền luân lý của giới tu sĩ nhưng thành công chẳng bao nhiêu vì sự việc ngày càng tăng dần lên và phổ biến trong tất cả mọi hàng ngũ giáo hội.